Fleming được tin là người lãnh đạo xuất sắc mang lại sự bình tĩnh cho tuyển Anh

Trong mùa giải County Championship năm 2005, dưới sự dẫn dắt của đội trưởng Stephen Fleming, Nottinghamshire đang đứng đầu bảng xếp hạng một cách đầy áp lực khi mùa giải chỉ còn hai trận đấu. Họ còn phải đối đầu với hai đối thủ chính, trong đó có Kent. Sau ngày thi đấu đầu tiên, Nottinghamshire ghi được 397 runs cho 5 wickets, nhưng thời tiết xấu với mưa lớn đã khiến phần lớn ngày thứ hai bị hủy bỏ. Đến cuối ngày thi đấu thứ ba, Kent chỉ còn mất 5 wickets, khiến trận hoà có vẻ không thể tránh khỏi.

Tuy nhiên, Fleming không đồng ý để mọi chuyện kết thúc như vậy. Anh đã triệu tập cuộc họp với các cầu thủ chính vào sáng ngày thi đấu thứ tư để đề xuất một kế hoạch táo bạo: nếu Kent không thắng được trận đấu này, họ sẽ hết cửa vô địch. Vì thế, Nottinghamshire quyết định đặt ra thử thách cho Kent phải đua điểm 420 runs trong 70 overs, một mục tiêu cực kỳ khó khăn và cũng là cơ hội tốt nhất mà Kent có thể tận dụng. Quyết định mạo hiểm này đã bị một số cầu thủ kỳ cựu phản ứng do lo ngại rủi ro, nhưng đa số đã ủng hộ Fleming.